GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Pagodan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Pagodan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pagodan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,18.03,7.06,10. 08,12.011,15.013,17.016,20]icosan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C20H20

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>260,38 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

243 °C<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in den meisten organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

<ul><li>moderat in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-:0-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Pagodan ist <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a> mit der Summenformel C20H20, dessen Kohlenstoffgerüst an eine <a href="Pagode" title="Pagode">Pagode</a> erinnert, wovon sich der Name ableitet.<a href="#cite_note-3">[3]</a> Es ist eine <a href="Polycyclen" title="Polycyclen">polycyclische Verbindung</a> mit der <a href="Punktgruppe" title="Punktgruppe">Punktgruppe</a> D2h. Bei der Substanz handelt es sich um eine hochkristalline Verbindung, die bei 243 °C schmilzt und die kaum löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und auch in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> nur moderat löslich ist. Bei niedrigem Druck lässt sie sich sublimieren.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese_und_Struktur">Synthese und Struktur</h2></div>

Erstmals synthetisiert wurde die Verbindung 1987 von <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">Horst Prinzbach</a> und seinen Mitarbeitern ausgehend von <a href="Isodrin" title="Isodrin">Isodrin</a> 1 in einer 14-stufigen Synthese.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a> Im Verlauf der Synthese isolierten sie außerdem [2.2.1.1]Pagodan (C22H24) 12 und verschiedene Derivate.

Die gesamte Synthese kann folgendermaßen zusammengefasst werden:<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

Die hier gezeigte Synthese kann zu 14 Eintopfreaktionen zusammengefasst werden, die eine Gesamtausbeute von 24 % bieten. Allerdings erfordert das den Nutzen von Tetrachlorothiophendioxid anstatt von Tetrachlorodimethoxycyclopentadien in zwei frühen Schritten. Während weniger Stufen und eine höhere Ausbeute auf den ersten Blick attraktiv wirken, wurde dieser Ansatz allerdings aufgrund der hohen Kosten und der limitierten Verfügbarkeit des Dioxids aufgegeben.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

Prinzbach merkte an, dass der kurze Name Pagodan einfacher verständlich ist als der der Baeyer/<a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> und den <a href="Chemical_Abstracts" class="mw-redirect" title="Chemical Abstracts">Chemical Abstracts</a> entsprechenden Nomenklatur, Undecacyclo[9.9.0.01,5.02,12.02,18.03,7.06,10.08,12.011,15.013,17.016,20]icosan.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a> In der Folge wird der Name Pagodan weiterhin für eine Klasse an Verbindungen genutzt, deren Gerüst sich aus demselben Käfig der zentralen 16 Kohlenstoffatome zusammensetzt. Jede dieser Verbindungen kann als Resultat des Verbindens der acht Atome jeder Käfigseite mittels vier <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylketten</a> zu Paaren aufgefasst werden. Die grundsätzliche Bezeichnung der resultierenden Verbindungen lautet [m.n.p.q]Pagodane, wobei m, n, p und q der Anzahl der Kohlenstoffatome dieser Ketten entsprechen. Die generelle Summenformel beträgt C16+sH12+2s, wobei s der Summe ausm, n, p und q entspricht. Dementsprechend lautet der Name der Standardverbindung C20H20, die durch vier <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppen</a> (m=n=p=q=1) verbrückt ist, [1.1.1.1]Pagodan.

Im Kohlenstoffgerüst können weiterhin mehrere <a href="Propellane" title="Propellane">propellanartige</a> Fragmente gefunden werden.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

Es wurden mehrere Derivate von Pagodan synthetisiert, zum Beispiel das <a href="Diketone" title="Diketone">Diketon</a> C20H16O2 (Schmelzpunkt über 322 °C).<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

Sowohl [1.1.1.1]Pagodan als auch [2.2.1.1]Pagodan bilden in <a href="Antimon(V)-fluorid" title="Antimon(V)-fluorid">SbF5</a>/<a href="Sulfurylchloridfluorid" title="Sulfurylchloridfluorid">SO2ClF</a> divalente Kationen. In diesen Kationen ist der Elektronenmangel auf dem zentralen <a href="Cyclobutan" title="Cyclobutan">Cyclobutanring</a> lokalisiert.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a> Diese Kationen waren damit außerdem die ersten Beispiele, an denen das Phänomen der <a href="%CE%A3-Bishomoaromatizit%C3%A4t" title="Σ-Bishomoaromatizität">σ-Bishomoaromatizität</a> gezeigt werden konnte, das ausführlich von der Gruppe um <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">Horst Prinzbach</a> untersucht wurde.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Pagodane ist ein Isomer von <a href="Dodecahedran" title="Dodecahedran">Dodecahedran</a> und kann chemisch in dieses umgewandelt werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:0-1">↑ <a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-:0_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-:0_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-:0_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-:0_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-:0_1-9">j</a> Wolf Dieter Fessner, Gottfried Sedelmeier, Paul R. Spurr, Grety Rihs, H. Prinzbach: <cite style="font-style:italic">"Pagodane": the efficient synthesis of a novel, versatile molecular framework</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 109, Nr. 15, Juli 1987, S. 4626–4642, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00249a029">10.1021/ja00249a029</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=%22Pagodane%22%3A+the+efficient+synthesis+of+a+novel%2C+versatile+molecular+framework&rft.au=Wolf+Dieter+Fessner%2C+Gottfried+Sedelmeier%2C+Paul+R.+Spurr%2C+...&rft.date=1987-07&rft.doi=10.1021%2Fja00249a029&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=4626-4642&rft.volume=109" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite style="font-style:italic">Elegant Solutions: Ten Beautiful Experiments in Chemistry</cite>. Royal Society of Chemistry, Cambridge 2007, ISBN 978-0-85404-674-4, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/9781847552600">10.1039/9781847552600</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://ebook.rsc.org/?DOI=10.1039/9781847552600">rsc.org</a> [abgerufen am 19. August 2020]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.btitle=Elegant+Solutions%3A+Ten+Beautiful+Experiments+in+Chemistry&rft.date=2007&rft.doi=10.1039%2F9781847552600&rft.genre=book&rft.isbn=9780854046744&rft.place=Cambridge&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Horst Prinzbach, Fabian Wahl, Andreas Weiler, Peter Landenberger, Jürgen Wörth: <cite style="font-style:italic">C20 Carbon Clusters: Fullerene–Boat–Sheet Generation, Mass Selection, Photoelectron Characterization</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemistry_%E2%80%93_A_European_Journal" title="Chemistry – A European Journal">Chemistry – A European Journal</a></cite>. Band 12, Nr. 24, 16. August 2006, S. 6268–6280, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/chem.200501611">10.1002/chem.200501611</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=C20+Carbon+Clusters%3A+Fullerene-Boat-Sheet+Generation%2C+Mass+Selection%2C+Photoelectron+Characterization&rft.au=Horst+Prinzbach%2C+Fabian+Wahl%2C+Andreas+Weiler%2C+...&rft.date=2006-08-16&rft.doi=10.1002%2Fchem.200501611&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Chemistry+-+A+European+Journal&rft.pages=6268-6280&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> G. K. S. Prakash: <cite style="font-style:italic">Investigations on intriguing long lived carbocations</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure and Applied Chemistry</a></cite>. Band 70, Nr. 10, 30. Oktober 1998, S. 2001–2006, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/pac199870102001">10.1351/pac199870102001</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.degruyter.com/view/journals/pac/70/10/article-p2001.xml">degruyter.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=Investigations+on+intriguing+long+lived+carbocations&rft.au=G.+K.+S.+Prakash&rft.date=1998-10-30&rft.doi=10.1351%2Fpac199870102001&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Pure+and+Applied+Chemistry&rft.pages=2001-2006&rft.volume=70" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> G. K. Prakash, V. V. Krishnamurthy, Rainer. Herges, Robert. Bau, Hanna. Yuan: <cite style="font-style:italic">Stable carbocations. Part 267. Pagodane dication, a unique 2π-aromatic cyclobutanoid system</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 108, Nr. 4, Februar 1986, S. 836–838, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00264a046">10.1021/ja00264a046</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=Stable+carbocations.+Part+267.+Pagodane+dication%2C+a+unique+2%CF%80-aromatic+cyclobutanoid+system&rft.au=G.+K.+Prakash%2C+V.+V.+Krishnamurthy%2C+Rainer.+Herges%2C+...&rft.date=1986-02&rft.doi=10.1021%2Fja00264a046&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=836-838&rft.volume=108" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> G. K. Surya. Prakash, V. V. Krishnamurthy, Rainer. Herges, Robert. Bau, Hanna. Yuan: <cite style="font-style:italic">Stable carbocations. 273. [1.1.1.1]- and [2.2.1.1]Pagodane dications: frozen two-electron Woodward-Hoffmann transition-state models</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 110, Nr. 23, November 1988, S. 7764–7772, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00231a029">10.1021/ja00231a029</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=Stable+carbocations.+273.+%5B1.1.1.1%5D-+and+%5B2.2.1.1%5DPagodane+dications%3A+frozen+two-electron+Woodward-Hoffmann+transition-state+models&rft.au=G.+K.+Surya.+Prakash%2C+V.+V.+Krishnamurthy%2C+Rainer.+Herges%2C+...&rft.date=1988-11&rft.doi=10.1021%2Fja00231a029&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=7764-7772&rft.volume=110" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Horst Prinzbach: <cite style="font-style:italic">The Pagodane Route to Dodecahedranes—Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie International Edition in English</a></cite>. Band 26, Nr. 5, Mai 1987, S. 451–452, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.198704511">10.1002/anie.198704511</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=The+Pagodane+Route+to+Dodecahedranes%E2%80%94Thermal%2C+Reductive%2C+and+Oxidative+Transformations+of+Pagodanes&rft.au=Wolf-Dieter+Fessner%2C+Bulusu+A.+R.+C.+Murty%2C+Horst+Prinzbach&rft.date=1987-05&rft.doi=10.1002%2Fanie.198704511&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition+in+English&rft.pages=451-452&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Jürgen Wörth, Dieter Hunkler, Hans Fritz: <cite style="font-style:italic">Dodecahedranes from[1.1.1.1]Pagodanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition in English</cite>. Band 26, Nr. 5, Mai 1987, S. 452–454, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.198704521">10.1002/anie.198704521</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pagodan&rft.atitle=Dodecahedranes+from%5B1.1.1.1%5DPagodanes&rft.au=Wolf-Dieter+Fessner%2C+Bulusu+A.+R.+C.+Murty%2C+J%C3%BCrgen+W%C3%B6rth%2C+...&rft.date=1987-05&rft.doi=10.1002%2Fanie.198704521&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition+in+English&rft.pages=452-454&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-07-16" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Pagodan&oldid=246806520">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>